Важнейшие Углеводы Таблица Моносахариды Дисахариды Полисахариды Таблица • Специфические реакции
6. Углеводы: моно, ди- и полисахариды
Способность моносахаридов к объединению дает возможность образоваться дисахаридам из двух мономеров , олигосахаридам из 3 10 мономеров , полисахаридам из 11 и более мономеров.
Важнейшие Углеводы Таблица Моносахариды Дисахариды Полисахариды Таблица
С уважением,
доктор биологических наук,
ведущий научный сотрудник НИИ акушерства и гинекологии им. Д.О.Отта
репетитор по химии и биологии
Соколов Дмитрий Игоревич
Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид. Рассмотрим генетическое родство сахаров D — ряда с D — глицериновым альдегидом.
Каждой альдозе D -ряда соответствует стереоизомер L — ряда, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Такие стереоизомеры называются энантиомерами.
Репетитор по Химии и Биологии: Конспекты. Углеводы.
В кристаллическом состоянии выделены — и -формы лактозы, обе они принадлежат к восстанавливающим сахарам.
Урок 36. Полисахариды
Полисахариды являются биополимерами. Их полимерные цепи состоят из большого числа моносахаридных звеньев, соединенных друг с другом гликозидными связями. Три важнейших полисахарида – крахмал, гликоген и целлюлоза – являются полимерами глюкозы.
Фрагмент молекулы амилозы – линейного полимера D-глюкозы
Фрагмент молекулы амилопектина –
высокоразветвленного полимера D-глюкозы
Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы с -1,4-гликозидными связями
Структурная биохимия. Углеводы (Е. А. Бессолицына)
Тем не менее, термин углеводы исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.
Структурная биохимия
Углеводы — это альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.
Олигосахариды при гидролизе дают 3—6 моносахаридов или, что чаще, полисахариды, в состав которых входит несколько десятков моносахаридных остатков.
5. Альдо-кето-изомеризация. Фруктоза имеет ту же химическую формулу, что и глюкоза, но отличается по структурной формуле, поскольку фруктоза содержит потенциальную кетонную группу в положении 2, а глюкоза — потенциальную альдегидную группу в положении 1.
Восстановление альдегидной группы. D-Глюкоза и L-сорбоза восстанавливаются газообразным водородом в присутствии подходящего металлического катализатора, образуя сорбит (Рисунок 14).
Восстановление спиртовой группы. В клетке происходит переход рибозы в дезоксирибозу (Рисунок 15). Эта реакция происходит в природе, но при несколько иных условиях. Это один из основных способов синтеза дезоксисахаров.
Образование аминосахаров. В природе также происходит синтез аминосахаров, но механизм и атакуемые группы отличаются, в искуственной системе в реакцию вступает полуацетальная группировка как наиболее реакционно способная (Рисунок 16).
Укорочение цепи. Этот процесс связан с окислением в средних условиях. Карбоксильная группа в последнем положении нестабильна и легко отщепляется от молекулы, в результате углевод становится на один атом короче (Рисунок 17).
Удлинение цепи. Это результат реакции с цианидом, затем происходит реакция с водой, в результате образуется кислота. Восстановление карбоксильной группы приводит к образованию моносахарида, но на один атом углерода длиннее (Рисунок 18).
Окрашивание, обусловленное присутствием других углеводов, может быть ликвидировано независимыми методами, уроновые кислоты декарбоксилируются до пентоз и вступают в реакцию.
Биологическое значение: компонент нуклеиновых кислот коферментов (NAD, NADP, FAD), нуклеотидов, промежуточное соединение пентозофосфатного пути.
Все производные моносахаридов входят в состав полисахаридов. По мимо этой основной функции производные моносахаридов могут выполнять свои специфические функции.
По составу дисахариды подразделяют на гомодисахариды (состоят из одинаковых мономеров) и гетеродисахариды (в состав входят разные моносахариды).
Практически все дисахариды выполняют транспортную функцию, так как они легко растворимы, и при этом менее функционально активны чем моносахариды.
Запасающие полисахариды обеспечивают накопление моносахаридов, участвующих в энергетическом обмене в виде компактных нерастворимых структур (включений). Нерастворимость обеспечивает отсутствие влияния на осмотическое давление в клетке.
Самый распространенный полисахарид бактерий — гликоген, чья структура была рассмотрена в предыдущем разделе. Но также встречаются и другие типы (Рисунок 22).
